Czysty Olivetol w proszku

• Rdzeń prekursora biosyntezy kannabinoidów

Ścieżka metaboliczna: W Cannabis sativa oliwetol służy jako kluczowy surowiec wyjściowy do naturalnej biosyntezy kwasu kannabigerolowego (CBGA). Syntaza poliketydowa (PKS) kondensuje heksanoilo-CoA z malonylo-CoA, otrzymując kwas oliwetolowy, który następnie przekształca się w szkielet kannabinoidów poprzez dekarboksylację lub katalizę enzymatyczną.

Zastosowania badawcze: Czysty proszek oliwetolu jest niezbędnym substratem do badania reakcji enzymatycznych kannabinoidów, syntezy enzymatycznej in vitro i konstruowania zmodyfikowanych szczepów w biologii syntetycznej.

• Wewnętrzna aktywność biologiczna i interakcje receptorów

Modulacja układu endokannabinoidowego (ECS): Sama cząsteczka oliwetolu wykazuje słabe powinowactwo do receptorów kannabinoidowych (CB1 i CB2) i jest często wykorzystywana jako sonda molekularna do badania sposobów wiązania pochodnych rezorcyny z receptorami-sprzężonymi z białkiem G (GPCR).

Skuteczność przeciwutleniająca i przeciwdrobnoustrojowa: Fenolowe grupy hydroksylowe nadają oliwetolowi znaczące-zdolności wychwytywania rodników (działanie przeciwutleniające) i działanie hamujące wobec określonych bakterii Gram-dodatnich i grzybów, co wykazuje potencjalną wartość w preparatach dermatologicznych i kosmetycznych.

• Klasyczny surowiec do całkowitej i półsyntezy

Synteza kannabidiolu (CBD) i tetrahydrokannabinolu (THC): Pod działaniem bezwodnych katalizatorów kwasowych (np. kwasu p-toluenosulfonowego, kwasów Lewisa) oliwetol ulega reakcji kondensacji z p-mentadienolem w celu syntezy CBD z wysoką wydajnością; późniejsza cyklizacja dalej przekształca go w THC i jego izomery.

Nie-naturalne mimetyki kannabinoidów: modyfikując łańcuch alkilowy w pozycji 5-oliletolu (np. wydłużając długość łańcucha, wprowadzając atomy fluoru lub grupy cykloalkilowe), można zsyntetyzować szereg wysoce selektywnych agonistów lub antagonistów receptorów CB1/CB2 o wysokim powinowactwie (takich jak prekursory HU-210 i CP 55,940).

• Struktura chemiczna i właściwości reaktywne

Wzór cząsteczkowy / masa cząsteczkowa: C11H16O2 (masa cząsteczkowa: 180,24 g/mol).

Efekt aktywujący orto/para: dwie fenolowe grupy hydroksylowe w strukturze rezorcyny wywierają silny efekt-oddawania elektronów na pierścień benzenowy, powodując, że pozycje C-2, C-4 i C-6 są bardzo podatne na reakcje podstawienia elektrofilowego (takie jak halogenowanie, nitrowanie, alkilowanie i acylowanie). Zapewnia to bardzo elastyczną reaktywność przy konstruowaniu różnorodnych bibliotek molekularnych.

Czysty proszek oliwetolu ma właściwości fizykochemiczne, takie jak silna hydrofobowość (LogP około. 3.4) i podatność na odbarwienia świetlne/oksydacyjne. Badania nad recepturami wymagają ukierunkowanych strategii dostarczania:

• Enkapsulacja supramolekularna i kontrola krystalizacji

Kompleksy inkluzyjne cyklodekstryny: Kapsułkujący proszek oliwetolu z B-cyklodekstryną znacząco poprawia jego rozpuszczalność w wodzie, stabilność termiczną i odporność na fotolizę, jednocześnie łagodząc higroskopijność i odbarwienia oksydacyjne podczas przechowywania.

Badania nad kokryształami i polimorfizmem: tworzenie kokryształów związanych-wodorem z odpowiednimi współ-składnikami tworzącymi optymalizuje ich temperaturę topnienia, szybkość rozpuszczania i-stabilność w stanie stałym.

• Nanonośniki i dostawa przezskórna

Wykorzystanie nanostrukturalnych nośników lipidowych (NLC) lub miceli polimerowych do kapsułkowania oliwetolu umożliwia mu przenikanie przez barierę warstwy rogowej naskórka, ułatwiając opracowywanie miejscowych preparatów przeciwzapalnych i przeciwutleniających.

• Drogi syntezy chemicznej

Na skalę przemysłową czysty proszek oliwetolu syntetyzuje się głównie w reakcji kwasu 3,5-dihydroksybenzoesowego (lub jego estrów) z odczynnikiem pentylowym Grignarda, po której następuje redukcyjna deoksygenacja lub poprzez cyklizacyjną kondensację malonianu dietylu z heksenonem.

Wyzwania związane z kontrolą jakości: Poziomy zanieczyszczeń (takich jak niecałkowicie zredukowane półprodukty, zanieczyszczenia polialkilowane i izomery) muszą być ściśle kontrolowane.

• Biologia syntetyczna (produkcja biologiczna)

W ostatnich latach modowanie drożdży (Saccharomyces cerevisiae) lub E. coli w celu ekspresji szlaków karboksylazy i dekarboksylazy kwasu 3,5-dihydroksybenzoesowego-bezpośredniej fermentacji glukozy jako źródła węgla w celu produkcji oliwetolu- stało się najnowocześniejszym przedmiotem zainteresowania ekologicznej produkcji przemysłowej.

Półprodukt syntezy organicznej

Główną wartością przemysłową oliwetolu jest jego rusztowanie z 5-pentylorezorcyny, które można wykorzystać do budowy:

• Naturalne-analogi produktów
• Pochodne alkilorezorcyny
• Biblioteki medycyny fenolowej-chemicznej
• Związki badawcze-powiązane z kannabinoidami
• Funkcjonalne-monomery materiałowe

Polimery z nadrukiem molekularnym

Oliwetol może służyć jako cząsteczka szablonowa w badaniach nad polimerami z nadrukiem molekularnym. Najpierw dochodzi do interakcji niekowalencyjnych-pomiędzy matrycą a monomerami funkcjonalnymi. Po polimeryzacji i usunięciu matrycy tworzone są miejsca rozpoznawania komplementarne do oliwetolu pod względem kształtu molekularnego i układu-grup funkcyjnych.

Potencjalne zastosowania badawcze obejmują:

• Selektywna adsorpcja związków fenolowych
• Ekstrakcja-do fazy stałej
• Rozwój substancji chemicznych i biosensorów
• Rozpoznawanie molekularne w złożonych macierzach

Badania-hamowania enzymów i leków-metabolizmu

W dokumentacji dostawcy donoszono także o zastosowaniu oliwetolu jako inhibitora w badaniach aktywności 4′-hydroksylazy za pośrednictwem rekombinowanego CYP2C19-za pośrednictwem (S){4}}mefenytoiny. Takie odkrycia na ogół odnoszą się do enzymologii in vitro i nie należy ich interpretować jako dowodu klinicznej skuteczności farmakologicznej.

Analityczny materiał referencyjny

Olivetol może być stosowany w przypadku:

• Opracowanie metody HPLC lub UPLC
• Identyfikacja GC lub GC-MS
• Analiza jakościowa i ilościowa LC–MS
• Monitorowanie reakcji syntetycznych
• Badanie zanieczyszczeń w surowcach i produktach pokrewnych
• Badania analityczne środowiskowe i kryminalistyczne